Le Air Jordan 1 Mid Chicago 2020 è il ridimensionamento giovanile della versione mid-top della prima firma intramontabile di Michael Jordan. La colorazione "Chicago" della Jordan 1 è vista come uno dei più grandi disegni nella storia delle sneakers, e desiderata da molti nel taglio medio-alto insolitamente visto. La pelle bianca appare sulla punta traforata, sul pannello centrale e sul tallone. Le Air Jordan 1 Mid Chicago presentano delle sovrapposizioni in pelle rossa a contrasto che coprono l'avampiede, gli occhielli e il colletto.